1. 基本信息
- 英文名称：Glycylglycine
- 中文名称：双甘氨肽
- 氨基酸序列：甘氨酸 - 甘氨酸（Glycine - Glycine）
- 单字母序列：GG
- 三字母序列：Gly - Gly
- 分子量：132.12 g/mol C4H8N2O3
- 分子式： C4H8N2O3
- 等电点：理论计算等电点约为 6.0
- CAS 号：556 - 50 - 3
- 供应商；上海楚肽生物科技有限公司
2. 结构信息
双甘氨肽的结构中，两个甘氨酸残基通过肽键（-CO - NH -）紧密相连。肽键是由一个甘氨酸的羧基（-COOH）与另一个甘氨酸的氨基（-NH₂）经过脱水缩合反应形成，这一过程释放一分子水，使得两个氨基酸残基连接在一起，形成稳定的二肽结构。其化学结构为H2NCH2CONHCH2COOH。由于甘氨酸的 R 基为氢原子，这赋予了双甘氨肽分子相对较高的灵活性，在溶液中能够呈现多种构象。同时，分子中的氨基和羧基在不同 pH 条件下具有不同的解离状态。在酸性溶液中，氨基会结合氢离子（H⁺），使分子带正电，此时双甘氨肽能够与带负电的分子或基团通过静电引力相互作用；在碱性溶液中，羧基会失去氢离子而带负电，进而与带正电的分子或基团发生相互作用。这种结构特点决定了双甘氨肽独特的化学活性和生物功能，例如在蛋白质折叠过程中，双甘氨肽可能通过与其他氨基酸残基的相互作用影响蛋白质的三维结构。
3. 作用机理及研究进展
3.1 作用机理
- 作为酶底物：双甘氨肽是甘氨酰甘氨酸二肽酶的特异性底物。当双甘氨肽与该酶相遇时，酶的活性位点能够精准识别并结合双甘氨肽。这一识别过程基于分子间的特异性相互作用，如氢键、范德华力等。结合后，酶通过催化作用促使肽键断裂，将双甘氨肽分解为两个甘氨酸分子。这一酶促反应在生物体内蛋白质代谢过程中具有关键意义，为蛋白质的合成、分解和氨基酸的循环利用提供了基础。例如，在细胞内蛋白质的降解过程中，双甘氨肽的酶解产物甘氨酸可作为新蛋白质合成的原料，有助于维持体内氨基酸的平衡和正常的生理功能。
- 参与缓冲体系：在生物化学研究范畴内，双甘氨肽可作为缓冲物质发挥作用。其分子结构中的氨基（-NH₂）和羧基（-COOH）具有特殊的化学性质，能够在一定范围内与溶液中的氢离子（H⁺）或氢氧根离子（OH⁻）发生可逆反应。当溶液中氢离子浓度升高时，氨基会结合氢离子，起到中和酸性的作用；当氢氧根离子浓度升高时，羧基会与之反应，中和碱性。通过这种方式，双甘氨肽能够调节溶液的 pH 值，维持体系的酸碱平衡。在细胞培养体系中，稳定的 pH 环境对于细胞的正常生长、代谢以及各种生理功能的维持至关重要，双甘氨肽在此类体系中能够发挥有效的缓冲作用，保障细胞生长环境的稳定。此外，在一些需要精确控制 pH 的酶促反应体系中，双甘氨肽也可作为理想的缓冲剂，确保酶的活性处于最佳状态。
- 与金属离子相互作用：双甘氨肽能够与过渡金属离子发生相互作用。其分子中的氮原子和氧原子因具有孤对电子，可作为配体与金属离子形成配位键，进而形成金属 - 双甘氨肽配合物。这种相互作用在多个领域展现出重要价值。在生物体内，金属 - 双甘氨肽配合物可能影响金属离子的运输、储存和代谢过程。例如，某些金属离子（如铁离子、铜离子等）需要与特定的配体结合才能在血液等体液中稳定存在并被运输到需要的组织和细胞中，双甘氨肽可能参与其中，对维持金属离子的稳态具有重要意义。在材料科学领域，利用双甘氨肽与金属离子的相互作用，可以制备具有特殊性能的材料。这些材料可能具有独特的光学、电学、催化等性能，在传感器、催化剂、纳米材料等领域具有潜在的应用前景。例如，通过合成金属 - 双甘氨肽纳米复合材料，可开发出对特定气体具有高灵敏度的传感器，用于环境监测。
3.2 研究进展
- 在生物医学领域：研究表明双甘氨肽在血液保存方面具有显著作用。血液在保存过程中面临诸多挑战，如红细胞的氧化损伤、血浆成分的降解等，这些问题会导致血液质量下降，缩短保存时间。双甘氨肽能够通过稳定血液中的某些关键成分，如血红蛋白等，减少氧化应激对红细胞的损伤，抑制血浆蛋白的降解反应，从而延长血液的保存时间，提高保存质量，为临床输血提供更可靠的血液来源。例如，在一项研究中，在红细胞保存液中添加双甘氨肽，显著降低了红细胞的溶血率，延长了红细胞的保存期限。在蛋白质药物领域，以细胞色素 C 水针剂为例，双甘氨肽可作为有效的稳定剂。蛋白质药物在储存和使用过程中容易受到温度、pH 值、氧化等多种因素影响而发生变性和降解，导致药效降低甚至丧失。双甘氨肽能够与蛋白质药物分子相互作用，通过形成氢键、静电作用等稳定蛋白质的天然构象，防止其变性，进而提高药物的稳定性和疗效。研究发现，添加双甘氨肽的细胞色素 C 水针剂在加速稳定性试验中，蛋白质的降解速率明显降低。
- 在酶学研究方面：科学家通过先进的技术手段，如 X 射线晶体学、核磁共振、冷冻电镜等，对双甘氨肽与相关酶（如甘氨酰甘氨酸二肽酶）的相互作用进行深入研究。这些技术能够详细解析酶与双甘氨肽结合的结构细节，包括活性位点的构象变化、分子间的相互作用力等，以及酶促反应过程中的动态变化，如底物的结合顺序、过渡态的结构等。基于这些研究成果，有助于深入理解酶的催化机制，明确酶的结构与功能关系，为开发新型的酶抑制剂或激活剂提供理论基础和新的靶点。例如，通过对甘氨酰甘氨酸二肽酶与双甘氨肽结合结构的解析，设计出与双甘氨肽结构类似但具有特定修饰的分子，使其能够竞争性抑制某些酶的活性，从而干预特定的生物化学反应过程。在癌症治疗研究中，利用这种竞争性抑制机制，开发针对肿瘤细胞中特定酶的抑制剂，有望阻断肿瘤细胞的生长信号通路。
- 在材料科学领域：鉴于双甘氨肽与金属离子的独特相互作用特性，研究人员积极探索利用其制备具有特殊性能的材料。通过特定的合成方法，成功合成金属 - 双甘氨肽纳米复合材料。这些材料结合了金属离子的特性（如导电性、催化活性、磁性等）和双甘氨肽的生物相容性、结构可修饰性等特点，展现出独特的性能。在传感器领域，利用金属 - 双甘氨肽纳米复合材料对特定物质的特异性识别和响应能力，开发新型生物传感器，用于检测生物体内的代谢物、疾病标志物、环境污染物等。例如，基于金属 - 双甘氨肽纳米复合材料构建的传感器，能够对肿瘤标志物进行高灵敏度检测，为癌症的早期诊断提供了新的技术手段。在催化剂领域，这类纳米复合材料可能作为高效的催化剂，在有机合成反应、能源转化反应、环境污染物降解等方面发挥作用，提高反应效率，降低反应条件，具有潜在的应用价值和经济意义。研究发现，金属 - 双甘氨肽纳米复合材料在催化有机合成反应中，能够显著提高反应速率和产物选择性。
4. 溶解保存
- 溶解性：在 25℃的标准条件下，双甘氨肽在水中具有一定的溶解性，其溶解度为 13.4g/100ml 。随着温度升高，其在水中的溶解度显著增加，表现为易溶于热水，能够形成澄清溶液。双甘氨肽难溶于常见的醇类有机溶剂，如乙醇、甲醇等，并且不溶于醚。在实际应用中，可根据实验或生产需求，利用其溶解性特点选择合适的溶剂和溶解条件。例如，在配制缓冲液等实验操作中，可通过加热水加速双甘氨肽的溶解，然后冷却至所需温度使用，以满足实验对溶液浓度和温度的要求。在分离、提纯双甘氨肽时，可利用其在不同溶剂中的溶解性差异，采用合适的方法进行操作。例如，通过水溶解双甘氨肽后，利用其不溶于醚的特性，采用醚萃取的方法去除杂质。
- 保存条件：从稳定性角度考虑，一般强烈建议将双甘氨肽保存于 - 20℃的低温环境下。在该低温条件下，分子的热运动显著减缓，化学反应速率降低，能够有效减少因温度较高可能引发的分解、变质等情况。如果在短期内需要频繁使用双甘氨肽，也可选择在 4℃冷藏保存，但从长期保存的角度而言，-20℃仍是最佳选择。在保存过程中，务必注意密封，防止与空气接触。空气中的水分和氧气可能导致双甘氨肽吸湿和氧化，进而影响其质量和性能。吸湿可能改变其实际浓度，氧化可能导致分子结构发生变化，使其失去原有的生物活性和化学性质。例如，吸湿后的双甘氨肽在用于实验时，可能会因浓度不准确而影响实验结果的准确性；氧化后的双甘氨肽可能无法正常参与相关化学反应或生物过程。为了进一步保证其稳定性，可在保存容器中加入干燥剂，吸收可能存在的水分。
5. 相关多肽
- 三甘氨肽：三甘氨肽由三个甘氨酸残基通过两个肽键依次连接而成，其结构可视为在双甘氨肽的基础上再添加一个甘氨酸。与双甘氨肽类似，三甘氨肽也具备一定的缓冲能力，能够在一定程度上调节溶液的 pH 值。在生物化学反应中，其缓冲作用机制与双甘氨肽相似，分子中的氨基和羧基能够与溶液中的氢离子或氢氧根离子发生可逆反应。并且在一些生物化学反应体系中，三甘氨肽可能作为底物参与反应，或者通过分子间相互作用影响其他生物分子的活性和功能。其分子量为 189.17g/mol，分子式为C6H12N3O4。由于分子中甘氨酸残基数量的增加，三甘氨肽在分子大小、空间构象以及与其他分子相互作用的强度和特异性等方面与双甘氨肽存在差异。例如，随着分子长度的增加，三甘氨肽在溶液中的扩散速率可能会变慢，与某些受体或酶的结合能力和方式也可能发生改变。在蛋白质折叠研究中，三甘氨肽可能对蛋白质的二级结构形成产生不同的影响。
- 丙氨酰甘氨酸：丙氨酰甘氨酸是由丙氨酸和甘氨酸组成的二肽，氨基酸序列为丙氨酸 - 甘氨酸（Alanine - Glycine）。与双甘氨肽相比，丙氨酸的 R 基为甲基，这一结构差异使得丙氨酰甘氨酸的分子结构和性质发生显著变化。从亲疏水性角度来看，甲基的存在增加了分子的疏水性，导致其在水溶液中的溶解性和分子间相互作用与双甘氨肽有所不同。在生物体内，丙氨酰甘氨酸参与多种代谢过程，例如在蛋白质合成过程中作为原料参与肽链的延伸。并且在一些研究中，由于其结构的特殊性，被用作模型肽来深入研究肽的结构与功能关系，通过对其与其他分子相互作用的研究，有助于理解不同氨基酸组成和排列对肽类生物活性和功能的影响。例如，研究丙氨酰甘氨酸与双甘氨肽在与特定酶结合时的差异，能够揭示氨基酸侧链结构对酶 - 底物相互作用的影响机制。在药物设计中，通过对丙氨酰甘氨酸等类似肽的研究，可优化药物分子的结构，提高药物的生物利用度和疗效。
6. 相关文献
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