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204384-68-9,Fmoc-L-Phe(4-CH2-OtBu)-OH

常用名 Fmoc-L-Phe(4-CH2-OtBu)-OH

英文名 Fmoc-L-Phe(4-CH2-OtBu)-OH

描述:Fmoc-L-Phe(4-CH2-OtBu)-OH 是一种常用的氨基酸衍生物,特别用于固相合成和有机合成中。它是一种带有保护基团的氨基酸,常用于肽合成以及化学修饰。

中文名称:Fmoc-L-苯丙氨酸(4-甲基叔丁基)-羟基

结构特点

  1. Fmoc保护基
  • **Fmoc(9-芴甲氧基羰基)**是一个常见的氨基酸氨基保护基。在固相肽合成中,Fmoc保护基常用于保护氨基酸的氨基,避免其与其他反应物发生不必要的反应。Fmoc基团能够通过碱性条件(如piperidine)去除,释放出自由的氨基。
  1. L-苯丙氨酸(L-Phe)
  • 这是一个天然的氨基酸,广泛存在于蛋白质中。在此分子中,苯丙氨酸是一个氨基酸的基本骨架,具备芳香环结构,赋予其一定的化学稳定性和疏水性。
  1. 4-甲基叔丁基(4-CH2-OtBu)
  • 该基团是苯环上的一个取代基。它由一个甲基叔丁基(-OtBu)连接到苯丙氨酸的4位。叔丁基(-OtBu)是一种常见的保护基团,通常用于保护羧基,以避免在合成过程中发生不必要的反应。它可以在酸性条件下去除,释放出自由的羧基(-COOH)。
  1. 羧基(-COOH)
  • 这是氨基酸的标准功能基团,在肽合成中通过酰化反应与其他氨基酸的氨基结合形成肽键。

性能特点

  1. 保护功能
  • Fmoc保护基可以保护氨基,避免在合成过程中与其他试剂反应。而叔丁基保护基则保护了氨基酸的羧基,防止其过早参与反应。
  1. 可逆性
  • Fmoc保护基在碱性条件下(如使用二甲基胺或哌啶)可去除,而叔丁基保护基可在酸性条件下去除。两者都具有很好的可逆性,便于在不同的合成步骤中使用。
  1. 稳定性
  • Fmoc-L-Phe(4-CH2-OtBu)-OH在合成条件下表现出较好的化学稳定性,尤其在固相肽合成中,能够避免不必要的反应。

应用领域

  1. 固相肽合成
  • 在肽合成中,Fmoc保护基常用于氨基酸的保护,在每次添加氨基酸时,通过去除Fmoc基团来确保氨基酸的反应性。而叔丁基保护基的使用则有助于保护苯丙氨酸的羧基,防止其参与不必要的反应。
  1. 化学修饰
  • 该化合物可以用于化学修饰,特别是对于需要特定反应条件下保护基的反应。
  1. 药物开发和蛋白质工程
  • 该氨基酸衍生物常用于合成特定的肽或小分子药物,在药物设计和开发中具有潜力。
  1. 合成反应中的保护策略
  • 该化合物可以作为合成中间体,特别是在合成较为复杂的生物活性分子时,通过保护基团控制反应选择性。

储存与使用建议

  1. 储存条件
  • 存放在干燥、避光、低温(-20℃以下)的环境中,以保持其稳定性。避免暴露在空气中以防止保护基失活。
  1. 使用注意事项
  • 在固相合成中,应小心使用去保护反应条件,以避免过量去除保护基导致的副反应。

总结

Fmoc-L-Phe(4-CH2-OtBu)-OH 是一种功能强大的氨基酸衍生物,具有Fmoc和叔丁基双重保护基,用于固相肽合成及其他有机合成反应。它具有*的稳定性和可逆性,能够在多步合成过程中保护关键基团,广泛应用于药物开发、化学修饰和蛋白质工程等领域。

CAS号 204384-68-9

分子量 473.6

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C29H31NO5

熔点 N/A

MSDS N/A

闪点 N/A

204384-68-9,Fmoc-L-Phe(4-CH2-OtBu)-OH

【基本信息】:

纯度:95%+

包装:瓶装!

产地:西安

储存:-20℃冷藏,一年

规格:1mg 5mg 10mg

状态:固体/粉末/溶液

温馨提示:仅用于科研!不可用于人体实验!返回搜狐,查看更多

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