常用名称:HO-PEG12-CH2COOtBu,
介绍:HO-PEG12-CH2COOtBu 是一种聚乙二醇(PEG)衍生物,具有末端羟基和乙酸叔丁酯保护基团的双功能化分子。该化合物结构灵活,水溶性好,常用于生物分子修饰、材料表面改性以及药物载体的设计中。
中文名称:羟基-聚乙二醇12-乙酸叔丁酯或 HO-PEG12-乙酸叔丁酯
分子结构与组成
- 羟基 (-OH)
- 末端的羟基提供了反应位点,可通过酯化、醚化或硅烷化等化学反应与其他分子连接。
- PEG12链段
- 包含12个乙二醇重复单元(-CH2CH2O-),赋予分子良好的水溶性和柔性。
- PEG链具有生物相容性和低免疫原性,常用于提升分子在生物系统中的性能。
- 乙酸叔丁酯保护基团 (-CH2COOtBu)
- 羧酸通过叔丁酯基团保护,可避免在反应中发生副反应。
- 该保护基团在酸性条件下(如使用三氟乙酸,TFA)容易脱去,释放出自由羧酸。
物理化学性质
- 分子式:C30H62O15
- 分子量:678.82 g/mol
- 溶解性:
- 易溶于极性有机溶剂(如DMF、DMSO、甲醇)和水。
- 稳定性:
- 在中性条件下稳定,但乙酸叔丁酯基团在酸性环境中容易脱去。
主要功能与用途
1. 化学合成中的中间体
- 羟基的化学活性
- 羟基可通过酯化或醚化反应与羧酸、卤代烃等反应,形成新的化学键,用于合成更复杂的分子。
- 常作为起始原料,用于制备更多官能化PEG衍生物,例如引入叠氮基团或氨基。
- 乙酸叔丁酯保护基的易脱性
- 在反应后期,通过酸性条件脱去保护基团,生成羧酸(-COOH),进一步用于生物分子偶联或化学功能化。
2. 生物分子修饰
- 羟基与生物分子(如蛋白质、多肽)的羧基或胺基反应,用于修饰或标记。
- PEG链段提高了分子水溶性和在生物体系中的稳定性,减少了非特异性结合。
3. 药物递送系统
- PEG链段可以延长药物在血液中的循环时间,提高药物溶解性和稳定性。
- 羧基(保护基脱去后)和羟基的功能性使其成为药物载体设计中的理想连接桥。
4. 材料科学与表面改性
- 在纳米颗粒或高分子材料表面引入羟基或羧基,通过进一步修饰实现功能化,例如连接靶向分子、荧光标记物或抗体。
- PEG链能显著减少表面的非特异性蛋白吸附,提高生物相容性。
常见反应示例
- 羟基的酯化或醚化反应
- 羟基可与活性酰氯或卤代烃反应,生成酯或醚键,用于引入其他功能基团。
- 保护基的脱去
- 使用三氟乙酸(TFA)或盐酸脱去乙酸叔丁酯保护基,生成自由羧酸,便于后续反应。
- 与胺基或羧酸的偶联反应
- 脱保护后生成的羧酸可与胺基(EDC/NHS体系)反应生成酰胺键,用于连接生物分子。
- 羟基也可与异氰酸酯或硅烷试剂反应,生成其他稳定键。
应用领域
- 药物研发
- 用于开发长效药物载体或构建抗体-药物偶联物(ADC)。
- 生物标记与检测
- PEG链提高了标记物的溶解性和生物稳定性,减少干扰信号。
- 纳米技术与材料科学
- 改性纳米颗粒或表面,赋予靶向性或增强功能特性。
- 合成化学
- 用作高功能性分子合成的中间体,尤其适合引入极性或亲水性基团。
总结
HO-PEG12-CH2COOtBu 是一种多功能的PEG衍生物,凭借其羟基和乙酸叔丁酯保护基团的灵活化学特性,广泛用于生物化学、药物开发和材料科学中。其PEG链的水溶性和生物相容性特点,使其成为复杂分子设计的重要构建模块。
HO-PEG12-CH2COOtBu的应用领域
【基本信息】:
纯度:95%+
包装:瓶装!
储存:-20℃冷藏,一年
规格:1mg 5mg 10mg
状态:固体/粉末/溶液
温馨提示:仅用于科研!不可用于人体实验!
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以上资料由小编kx提供,仅用于科研!返回搜狐,查看更多