多肽合成H-ILE-LEU-OH;CAS:26462-22-6

L-异亮酰胺-L-亮氨酸 26462-22-6

L-异亮酰胺-L-亮氨酸

CAS:26462-22-6

分子式:C12H24N2O3

分子量:244.33

密度:1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

沸点:432.7±30.0 °C(Predicted)

PSA:92.42000

LOGP:2.06650

H-ILE-LEU-OH,即L-异亮氨酰-L-亮氨酸,是一种由L-异亮氨酸(Isoleucine,简称ILE)和L-亮氨酸(Leucine,简称LEU)通过肽键连接而成的二肽。以下是对H-ILE-LEU-OH多肽合成的详细解析:

一、合成原理

H-ILE-LEU-OH的合成基于多肽合成的原理,即两个氨基酸分子通过缩合反应形成肽键。在这个过程中,通常需要使用适当的缩合剂来催化反应,并确保反应条件温和,以避免对氨基酸的侧链官能团造成不必要的降解或副反应。

二、合成方法

H-ILE-LEU-OH的合成可以采用固相肽合成(Solid-Phase Peptide Synthesis, SPPS)或液相肽合成方法。固相肽合成因其操作简便、易于纯化和适合合成较长肽链等优点而被广泛使用。在固相肽合成中,首先将L-异亮氨酸的羧基连接到一个不溶性的固体载体上,然后通过活化L-亮氨酸的氨基,使其与固定在载体上的L-异亮氨酸的羧基进行缩合反应,形成肽键。

三、合成步骤

氨基酸的活化:

将L-异亮氨酸的羧基活化,使其具有与L-亮氨酸的氨基反应的能力。这通常涉及到使用缩合剂(如DCC、HATU等)来催化反应。

缩合反应:

将活化的L-异亮氨酸与L-亮氨酸进行缩合反应,形成肽键。这一步需要在适当的温度和pH值下进行,以确保反应的顺利进行。

洗涤与纯化:

在每一步合成后,需要通过洗涤去除未反应的氨基酸、缩合剂和副产物。

接着,通过适当的纯化方法(如高效液相色谱)对多肽进行纯化,以去除杂质和未反应的物质。

四、合成条件与注意事项

温度:缩合反应通常在室温下进行,但具体的反应温度可能因合成方法和缩合剂的选择而有所不同。

pH值:保持适宜的pH值对于缩合反应的顺利进行至关重要。通常需要在弱碱性条件下进行反应,以促进氨基酸的羧基活化和缩合反应的进行。

溶剂:使用适当的溶剂可以促进氨基酸的溶解和反应。常用的溶剂包括二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)等。

保护基团:如果氨基酸的侧链官能团在缩合前需要保护,应选择适当的保护基团进行保护,并在适当的步骤中去除这些保护基团。

监测与控制:通过质谱(MS)、高效液相色谱(HPLC)等监测手段实时跟踪反应进程,确保每一步反应的正确性和效率。

五、应用前景

H-ILE-LEU-OH作为一种具有特定结构和功能的二肽,在生物化学、分子生物学和药物研发等领域具有广泛的应用前景。例如,它可以作为药物候选物用于治疗某些疾病;也可以作为生物标志物用于疾病的诊断和治疗监测;此外,还可以作为研究工具用于揭示生命科学的奥秘和探索新的生物活性分子。

综上所述,H-ILE-LEU-OH的多肽合成是一个复杂而精细的过程,需要严格控制合成条件和操作步骤。通过采用适当的合成方法、优化合成条件、注意合成过程中的细节问题以及进行严格的纯化和鉴定步骤,可以获得高纯度的H-ILE-LEU-OH多肽,为其在各个领域的应用提供有力支持。 返回搜狐,查看更多

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