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【反应汇总】常见的氨基保护方法汇总

原标题:【反应汇总】常见的氨基保护方法汇总

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氨、胺、铵三个字的用法常易混淆,特别是前两个字。小编在前期的文章中氨和胺混用了,非常抱歉对大家造成了困扰,下面更正一下。参考《基础有机化学》中的规定,作为取代基时称为“氨基”,如-NH2称为氨基,-NHCH3称为甲氨基; 作为一类化合物时,称为“胺”,如 CH3NH2 称为甲胺,(CH3)3N称为三甲胺; 氮原子上带正电荷时称为“铵”,如[CH3NH3]+Cl-称为甲基氯化铵。因此下方文章中的保护基应该都称为氨基的保护。本文中的很多内容非原创,仅用于学习交流之用,如涉及版权问题请联系本号删除!点击标题查看详细内容

一、Cbz

苄氧羰基(Cbz)保护氨基

N-苄氧羰基(Cbz)的去保护

常用试剂----CbzCl

甲酸铵脱苄基或Cbz后酰基化是不是有原料M+28的副产物?

二、Alloc

烯丙氧羰基(Alloc)保护氨基

三、三氟乙酰基

三氟乙酰基保护氨基

四、苄基类

对甲氧基苄基(PMB)保护氨基

2,4-二甲氧基苄基保护氨基

苄基保护氨基

苄基保护氨基的脱保护

氯甲酸酯法N-Bn脱苄

五、Pht(邻苯二甲酰基)

邻苯二甲酰基(Pht)保护氨基

邻苯二甲酰基保护氨基的脱保护

六、苯磺酰基类

硝基苯磺酰基保护氨基

对甲苯磺酰基(Tos)氨基保护

七、Trt

三苯甲基保护氨基

三苯甲基保护的氨基的脱保护

八、Boc

叔丁氧羰基保护氨基

N-叔丁氧羰基的去保护

脱Boc时,常见的副产物有哪些?

上Boc后,反应中多余的Boc2O如何除去?

草酰氯脱Boc

【有机合成路线】胺上Boc保护到底要不要加碱?用它做溶剂,不用过柱子又不加碱

另外对于一些其他方法都无法顺利进行Boc保护的情况,可以考虑利用硝酸镧催化,与Boc2O在NEAT条件下进行保护,后面小编会专门介绍此方法。

九、Fmoc

笏甲氧羰基保护氨基

常用试剂----Fmoc-Cl

十、SEM

SEM保护氨基

十一、其他

乙酰胺保护氨基

Clauson-Kaas吡咯合成反应 此反应可以作为保护氨基的方法,可以代替双Boc保护,而且更加稳定

常用试剂----苄基(氯甲基)醚

常用试剂----(氯甲基)甲基醚【MOMCl】

氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection)

十二、光解条件下氨基去保护方法

氨基常用保护基及其稳定性返回搜狐,查看更多

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